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何度かユーザ辞書の内容が消えてしまったことがあるので、対処法、バックアップ等行えることを備忘録含め残しておこうと思います。
今回はMacをSierraにアップデートして発生しましたが、過去にiPhoneのiOSをアップデートした際にも起きたことがあります。
個人的な感想としては公開直後のOSアップデートは注意が必要かと思います。

Macユーザ辞書が消えた

このような感じでデフォルトユーザ辞書設定の雲母坂が登録されている状態でした。
iPhoneの画像はないのですが、少し古いユーザ辞書の状態でMacとの同期も取れていませんでした。

ユーザ辞書のデータ場所

何度かユーザ辞書が消えたことがあるのでそもそもユーザ辞書データはどこにあるのか確認しました。
ユーザ辞書はiCloudに保存されていて、Mac・iPhone上にあるユーザ辞書はiCloudのデータを読み込んでいるということでした。
残念ながらiCloud上のデータにアクセスすることはできないようですが、突然ユーザ辞書の内容が消えてしまってもiCloudからデータを再度読み込めば復旧の可能性があるということですね。

ユーザ辞書データ相関図

簡単な図として上のようになるかと思います。

iCloudDriveをオフ➡︎サインアウト➡︎再起動

Mac・iPhoneそれぞれでiCloudDriveをオフにします。
Macはシステム環境設定➡︎iCloudの「iCloudDrive」のチェックを外します。

MaciCloudDriveオフ

iPhoneは設定➡︎アカウントとパスワード➡︎iCloud➡︎iCloud Driveからオフにできます。

IPhoneiCloudDriveオフ

 iCloudDriveをオフにしたらiCloudからサインアウトします。
MacはiCloud画面の左下「サインアウト」から行います。
iPhoneはiCloud画面の一番下「サインアウト」から行います。

Mac iCloudサインアウト
iPhone iCloudサインアウト

Mac・iPhoneそれぞれでサインアウトしたら再起動を行います。
再起動後、それぞれの端末でiCloudへサインインをしてiCloudDriveがオンになっている事を確認します。
ユーザ辞書がこの作業で戻っていることを祈ります。

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上記の方法でも改善しない場合(iPhoneのみ)

iPhoneのみの作業になりますが、設定をリセットすることで改善する可能性もあります。
場所は設定➡︎一般の最下部に「リセット」あるので選択後、「すべての設定をリセット」を選択します。

iPhone設定リセット

リセット後はパスワード等色々な設定がリセットされるので注意してください。

上記の方法で改善しない場合は問い合わせた方が良いかもしれません。
因みに自分のケースですとiCloudのデータ自体がおかしくなっていたため自分のiCloudのデータをリカバリーしてもらうことによって改善したケースもありました。

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ユーザ辞書のバックアップ方法(Macのみ)

最後にバックアップの方法を説明します。
こちらはMacのみ可能です。
方法はとても簡単です。
システム環境設定➡︎キーボード➡︎ユーザ辞書の画面で登録してある語句を選択後、⌘ command+Aで全選択してデスクトップ等わかりやすい場所へドラッグ&ドロップします。

Macユーザ辞書バックアップ方法

すると.plistファイルが作成されます。
復元したいときは同じようにこの.plistファイルをユーザ辞書にドラッグ&ドロップすれば良いだけです。

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TimeMachineのバックアップから復旧する方法

TimeMachineで外付けHDDにバックアップがある場合はバックアップからユーザ辞書の復旧が可能です。

バックアップからの復旧なので最新の内容にはなりませんが、それでもユーザ辞書を全て再入力するよりかはマシだと思います。

この作業は不可視ファイルを使用するので見えるようにしておく必要があります。
OSがmacOS 10.12Sierra以降であればショートカット⌘ command+⇧ shift+.(ドット)で切り替えが可能です。
以前のOSであればターミナルコマンドを使用します。詳しくは下記をご覧ください。

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Mac内のDictionriesを退避

まずMacのユーザ辞書ファイル「Dictionaries」を退避させます。(ユーザ辞書が消えている前提の話なので削除しても構いませんが念のためデスクトップなどに逃がしましょう)

Mac Dictionaries退避

バックアップのDictionariesファイルをコピー

次にバックアップ内の問題ない時期のファイルを探す必要があります。

バックアップDictionariesコピペ

復旧するDictionariesファイルが確定できたら後はMacのライブラリフォルダへコピペするだけです。
復旧が反映されなかったら再起動を行えば確認できるかと思います。

ライブラリフォルダにはいくつか種類がありますのでよくわからない場合は下記記事を御確認ください。

以上になります。万が一の時に面倒な作業にならないようにバックアップは取っておきたいですね。

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